Svendborgs skolehistorie tager sit udspring i første halvdel af 1500-tallet, nærmere bestemt i årene efter reformationen i 1536. Der har med sikkerhed været en skole i Svendborg siden 4. nov. 1541, hvor konge Christian 3. overdragede det nedlagte franciskanerkloster og kirke til Svendborg by. Han bestemmer at skolen, som da var til, skulle vedblive at være skole. Hvornår selve skolen er etableret eller om der før reformationen har været en skole i Svendborg vides ikke. Den kan muligvis være etableret i 1539, hvor Christian 3. befalede at alle landets købstæder skulle oprette latinskoler.
Skolen var indrettet i klosterets vestfløj ved siden af klosterkirken. Vestfløjen lå, hvor Klosterplads er i dag. Den lå ca. midt på vejbanen ud for det tidligere posthus i banegårdsbygningen. Det drejede sig om en toetagers bygning med en hvælvet kælder under. I 1823 bestod den øverste etage af 3 værelser, en skolestue og et køkken.
Skolen har ikke lignet den vi kender i dag. Hvor den moderne skole i dag uddanner hele befolkningen var latinskolens rolle kun at uddanne vordende præster. Det var dermed en slags forskole, hvor de såkaldte disciple (elever) kunne opbygge de kundskaber der var nødvendige for præstekaldet. Disciplinen på skolen var hård, hvilket betød at korporlig afstraffelse var meget normalt.
Hovedfokus for undervisningen var den kristne litteratur, men man underviste også i de ”syv frie kunster”: grammatik, retorik, dialektik, aritmetik, geometri, musik og astronomi. Skolen blev styret af en rektor. Han fungerede samtidig som kordegn i Sct. Nicolai og hører ved Vor Frue menighed. Ved siden af rektoren havde skolen flere hørere eller lærere. Ud over undervisningen skulle lærerne og eleverne varetage korsang i byens kirker. Ligeledes skulle eleverne i de øverste klasser fungere som løbedegne i omegnens
landsogne. Degnene hjalp præsten ved de kirkelige handlinger.
Det faglige niveau var på mange latinskoler ikke overvældende, ikke mindst i de mindre købstæder. Dette syntes også at have været tilfældet i Svendborg. Fra begyndelsen af 1600-tallet til begyndelsen af 1700-tallet styrtdykkede elevtallet. I år 1600 var der ca. 100 elever, men i 1714 kun 10. Det faldende elevtal, den dårlige faglighed og ikke mindst problemer med aflønning af lærerne gjorde det nødvendigt at reformere latinkolesystemet i 1740. En stor del af de mindre latinskoler blev nedlagt og i stedet koncentrerede man ressourcerne hos skolerne i de større byer. I denne forbindelse blev latinskolen i Svendborg nedlagt.
Efter latinskolens nedlæggelse i 1740 oprettedes en dansk skole i latinskolens gamle lokaler på klosteret. Degnen ved Skt. Nikolaj og Vor Frue kirke ved navn Mørck fik bopæl i skolebygningen mod at holde en dansk skole. Denne ordning holdt blot fire år indtil 1744, hvor Mørcks død betød en opsplittelse af degnestillingerne. Herved fik Vor Frue og Sct. Nicolai deres egen degn og dermed også deres egen skole. Degnen for Vor Frue fortsatte med at undervise Frue Sogns menighed i klosterets lokaler. Derimod skulle degnen for Sct. Nicolai holde skole i sit private hjem.
De to sognes degne stod for undervisningen i skolerne frem til 1830. Ved siden af de to borgerskoler har der været en tredje skole, byens fattigskole. Hvornår denne skole er oprettet vides ikke, men den kan muligvis have sit udspring under Christian 4. Han befalede i hvert fald købstæderne, at de skulle ansætte en lærer, som skulle undervise de fattige børn i den kristne lærdom. I 1669 og 1671 omtales en dansk skolemester, så på den tid må der have været en skole. Senest fra 1733 underviste man i lokaler i rådhuset på Torvet. Dette vedblev man med indtil de tre borgerskoler i 1830 blev samlet på en nybygget skole på klosterplads. Skolen lå hvor klosteret og vestfløjen tidligere lå. Disse var nedrevet i 1828.
Sognepræsten ved Sct. Nicolai kirke Joachim Begtrup lavede i 1817 en opgørelse over skolevæsenet i Svendborg. Degnen i Vor Frue havde 81 elever, degnen i Sct. Nicolai 56 og fattigskolen 132. På de offentlige skoler undervistes i en lang række forskellige fag. Der undervistes i stavning, læsning, skrivning, regning, kristendom, historie, geografi, naturhistorie, matematik, Tysk og fransk. Derudover undervistes indenfor forskellige typer af håndarbejde. Foruden de offentlige skoler var der i 1820 ligeledes otte private skoler. Disse varierede meget i størrelse, fra 24 og ned til 2. Undervisningen er foregået i lærerens private hjem. Det er umuligt at vurdere hvor længe, der har været sådanne private skoler i Svendborg, men det har sandsynligvis ikke været nogen ny opfindelse i 1820.
Rektorer ved latinskolen:
1603: Mads Jensen Medelfar (Middelfart).
19. juni 1619: Bernhardus Johannis.
21. okt. 1619: Johannes Jonæ.
1624: Petrus Andræ.
1625: Henricus Christiani.
1627: Andreas Georgii Mantius.
1629: Nicolaus Mathiæ.
1632: Richardus Johanneus Suenopolibeus.
1635: Janus Caimontanus.
1638: Georgius Andreæ Ottonianus.
1641-1684: Peter Hansen Bagger.
1684-1717: Clement Clausen Schinckel.
1717-1727: Mathias Schinckel.
1727-1730: Jørgen Thomsen Westerholt.
1730-1736 : Poul Mathias Bildsøe.
1736-1740: Christopher Bildsøe.
Degne:
Vor Frue:
1740-1744: Christian Frederik Mørck.
1744-1789: Jens Lorentzen von Stöcken.
1789-1790: Christian Winther.
1790-1821: Otto Christian Sevel.
Sct. Nicolai:
1740-1744: Christian Frederik Mørck.
1749-1795: Erik Hansen Gudme.
1795-1833: David Thuge.